Malgré l'abondance élevée d'atomes de fluor et d'azote dans les produits pharmaceutiques, leur fonctionnalité combinée, les trifluorométhylamines, reste beaucoup moins étudiée à ce jour. Cela pourrait être la conséquence de l'absence d'une voie sûre, générale, efficace et hautement sélective pour introduire la fraction N-CF3 dans les composés cibles, ainsi que des difficultés rencontrées dans leur purification.

Une voie synthétique douce, sûre et simple d'utilisation vers les composés N-CF3 devrait être un défi souhaitable et prometteur, qui pourrait permettre de nombreuses pistes de recherche en sciences de la vie et en protection des cultures. Par exemple, le problème fréquemment rencontré de l'oxydation facile des amines dans les processus métaboliques peut être résolu avec la modification N-CF3. Comparé à la fraction N-Me, le N-CF3, tel que rapporté, présente des préférences conformationnelles similaires mais avec des valeurs de lopP élevées. De plus, comme le montre une étude isolée prometteuse, l'analogue N-CF3 de la floxacine peut conserver des activités antibactériennes similaires à celles de son équivalent méthylé.


Le choix du réactif est une question importante pour obtenir des réactions de trifluorométhylation efficaces et N-sélectives. Bien que peu nombreuses, de nouvelles méthodes directes, y compris des sources de CF3 électrophiles, radicalaires et nucléophiles, ont été employées pour la synthèse de divers composés contenant du NCF3 au cours de la dernière décennie.


  1. N-Trifluorométhylation électrophile : En 2007, Umemoto et ses collaborateurs ont signalé que la trifluorométhylation directe des amines, anilines et pryridines était le premier exemple de N-trifluorométhylation directe. Cependant, la source électrophile CF3 utilisée dans de telles réactions est un sel O-(trifluorométhyl)dibenzofuranium instable et très réactif avec des inconvénients intrinsèques. Un réactif iodé hypervalent plus stable (réactif Togni, kumi3F10) a ensuite été mis au point par le groupe Togni et a été utilisé pour la synthèse de certains composés N-Trifluorométhylés imidoylés et azoles par des réactions de type ritter.
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  2. N-Trifluorométhylation radicale : Cheng et Bolm ont fait état d'une approche sans précédent des N-trifluorométhylations de sites nucléophiles riches en électrons suivant une voie radicale, dans laquelle diverses sulfoximines( 19 exemples) ont été développées en utilisant TMSCF3(kumi3F01) et Ag2CO3 avec une tolérance fonctionnelle satifiante à des rendements moyens ou élevés. Très récemment, Selander et ses collaborateurs ont utilisé du triflinate de sodium (réactif de Langlois, kumi3F19) comme source de radicaux CF3 en combinaison avec un catalyseur au cuivre et un oxydant pour la N-trifluorométhylation des nitrosoarènes, cette méthode est rapportée à haut rendement, rapide, graduable, légèrement réactive et très tolérante au groupe fonctionnel.

  3. N-Trifluorométhylation nucléophile : Zhu et Wang, et leurs collègues ont appliqué un réactif CF3 iodé hypervalent formé in situ à partir du réactif Ruppert-Prakash (TMSCF3, kumi3F01) dans la N-trifluorométhylation des cétimines. Inoue et Handa ont récemment dévoilé une méthode de trifluorométhylation nucléophile de nitrosoarènes utilisant TMSCF3 (kumi3F01), dans laquelle des hydroxylamines O-acétylées ,N-trifluorométhylées ont été développées. Plus récemment, le groupe Schoenebeck a développé une stratégie en deux étapes pour la N-trifluorométhylation rapide et douce des amines secondaires par l'utilisation d'un réactif stable au banc (Me4N)SCF3( kumi3F25), les intermédiaires thiocarbamoyl fluorure initialement formés étaient ,par une stratégie Umpolung formelle, puis convertis en amines trifluorométhylées par AgF.

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