Bien que les méthodologies synthétiques pour l'introduction du groupe pentafluoroéthyle (CF2CF3) dans les molécules organiques ne soient pas aussi clairement développées que la trifluorométhylation, des progrès impressionnants ont été réalisés dans le domaine du pentafluoroéthylation au cours des dernières décennies. Le groupe pentafluoroéthyle (CF2CF3) présente des caractéristiques attrayantes et uniques en tant que nouveau substituant pour l'avenir des chimistes synthétiques. Ces avantages incluent : chimiquement stable et très résistant à l'action des enzymes P450 en conduisant à une stabilité métabolique accrue aux sites où il est incorporé ; lipophilie comparable à SF5( ClogP) ; légèrement moins électronégative que SF5, taille intermédiaire entre les groupes CF3 et t-butyl, etc.

Comparé au CF3 (de loin le groupe fluoroalkyle le plus courant) et au SF5 (groupe super trifluorométhyle), le groupe CF2CF3 peut apporter une nouvelle combinaison d'électronégativité localisée, de lipophilie et de stabilité métabolique, ce qui améliore l'efficacité globale des compunds cibles. De nombreux exemples ont déjà été signalés de dérivés de CF2CF3 biologiquement actifs qui surpassent leurs congénères CF3, par exemple, certaines valylprolylvalylpentafluoroéthylcétones agissent comme inhibiteurs actifs de l'élastase neurophile humaine, alors que l'analogue CF3 correspondant ne montre aucune activité.


Compte tenu du besoin évident de nouvelles méthodes de pentafluoroéthylation, certains réactifs pentafluoroéthylants bien définis ont été développés. Par exemple, le cuivre pentafluoroéthyle (CuCF2CF3, kumi5F03) et le triméthylsilane (pentafluoroéthyle) (TMSCF2CF3, kumi5F02) ont été utilisés comme sources pentafluoroéthyle économiques dans plusieurs applications. Plus récemment, Harwig et son groupe ont mis au point un nouveau réactif stable à la conservation, le Pentafluoroéthylator ((bpy)CuCF2CF3, kumi5F04), pour l'addition rapide d'un groupe CF2CF3 dans presque toutes les positions de la plupart des composés vinyle, aryle et hétéroaryle sous conditions douces. Dans la plus récente, le triméthyl(trifluorométhyl)silane (TMSCF3, kumi3F01) peut être utilisé comme source pratique de CF2=CF2 pour la pentafluoroéthylation, qui fournit une stratégie nouvelle et efficace pour la préparation de composés pentafluoroéthylés par addition de fluorure au synthon contenant du tétrafluoroéthylène. Cette stratégie actuelle constitue une nouvelle méthode de pentafluoroéthylation et pourrait donc trouver des applications dans la synthèse des composés CF3CF2 marqués au[18]F.

Vue d'ensemble de nos réactifs de pentafluoroéthylation
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