Les composés perfluoroalkylés se caractérisent principalement par une potentile chimique, biologique, hydrophobe et lipophobe exceptionnel. Contrairement aux composés fluorés sélectivement (d'un seul groupe F à un groupe C2F5, parfois aussi appelé " légèrement fluoré "), les composés perfluoroalkylés et autres composés fortement fluorés sont davantage utilisés en science des matériaux que dans les sciences de la vie.

De nombreux produits efficaces et innovants pour le diagnostic et le traitement ont déjà été lancés sur le marché, même si les propriétés spécifiques et les techniques de synthèse de la perfluoroalkylation restent aujourd'hui encore peu développées. Ces produits à base de PFC disponibles dans le commerce comprennent : les bulles de gaz stabilisées au PFC, de taille micrométrique, pour les agents injectables via diagnostic (par exemple, le bromure de F-octyle, C8F17Br (kumiph06), a été approuvé par la FDA pour utilisation comme agent de contraste en imagerie ultrasons) ; matériaux pour l'ophtalmologie et la chirurgie reconstructrice ; substituts sanguins pour la délivrance d'oxygène aux tissus ; médicaments et systèmes de délivrance des médicaments.

De nombreux progrès ont été réalisés dans le domaine des réactions de perfluoroalkylation, dans lesquelles un groupe perfluoroalkyle ne peut être introduit dans le squelette organique par aucune des approches élétrophiles, radicalaires et nucléophiles. Kumidas propose sélectivement et de préférence les cinq familles suivantes de réactifs perfluoroalkylants et de blocs de construction perfluoroalkylés :

  1.  Les FITS réactifs : Les réactifs FITS (perFluoroalkyphénylIodoniumTrifluorométhane-sulfonate de perfluorométhane) sont d'une grande importance pour l'introduction de groupes perfluoroalkyles dans les composés organiques par voie perfluoroalkylation électrophilique.

  2.  Réactifs aux halogénures de perfluoroalkyle : Les halogénures de perfluoroalkyle n'agissent pas comme des réactifs de perfluoroalkylation électrophiles efficaces, comme on pourrait s'y attendre par analogie avec la réactivité des halogénures d'alkyle ; la plupart d'entre eux rapportés dans le processus de synthèse jouent le rôle de réactifs nucléophiles de perfluoroalkylation pour les chimistes synthétiques.

  3.  Réactifs à base de fluorures de perfluoroalkyl-sulfonyle : Les fluorures de perfluoroalcanosulfonyle (RfSO2F, tels que kumiPF04, kumiPF05 et KumiPF06) sont des réactifs stables, non toxiques, tolérants à l'humidité et économiques. Dans l'industrie, ils ont été largement utilisés comme précurseurs pour la synthèse d'agents tensioactifs de grande valeur, le sel d'acide pefluoroalcanesulfonique RfSO3M. En raison de l'excellente capacité de départ de l'anion perfluorosulfonate (RfSO3-), RfSO2F a été exploré et utilisé comme excellent réactif d'activation du groupe hydroxyle pour la fluoration des alcools pour synthétiser les fluorures, pour la cyclodéshydratation des diols chiraux, des N-acylamino alcools, ß-hydroxy sulfonamides et ß-hydroxy thioamides pour la synthèse d'époxydes et d'autres composés hétérocycliques, pour la préparation de cétoximes,ß-insaturés sensibles aux acides à partir du substrat, pour la déshydratation des aldoximes en nitriles et pour la synthèse d'esters diphénylphosphinates par réaction d'oxyde diphénylphosphine avec des alcools.

  4.  Réactifs perfluoroalkyltriméthylsilanes :  Les perfluoroalkyltriméthylsilanes sont considérés avec un intérêt croissant comme des équivalents des réactifs de Grignard.

  5.  Blocs de construction perfluoroalkylés :  Une nouvelle famille de carbonates d'éthylène perfluoroalkyl-substitués (PFB-EC[kumiPF01], PFH-EC[kumiPF02], PFO-EC[kumiPF03]) sont fournis et utilisés comme additifs électrolytiques fonctionnels pour les batteries lithium-ion à haute tension.

Vue d'ensemble de nos réactifs de perfluoroalkylation
(Cliquez sur chaque bloc pour plus d'informations sur chaque groupe de produits)

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Vous pouvez soit acheter nos réactifs et ensuite les introduire dans les composés que vous souhaitez, soit commander leurs blocs de construction substitués.
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