Le groupe trifluorométhylthio(-SCF3) a suscité un intérêt croissant en tant que groupe fonctionnel potentiellement important dans les milieux universitaires et les industries pharmaceutiques et argochimiques, en raison de sa lipophilie élevée et de son fort effet d'attraction d'électrons. L'incorporation du groupe trifluorométhylthio dans les principaux candidats-médicaments, par exemple le remplacement de la fraction CF3 populaire, est devenue une stratégie indispensable pour la conception de médicaments visant à contrôler la biodisponibilité et la perméabilité de la membrane cellulaire des composés originaux. Il existe quatre exemples représentatifs de composés trifluorométhylthiolés, tels que le toltrazuril coccidiostatique, la céphalosporine Cefazaflur, les antagonistes de la dopamine et l'inhibiteur de l'enzyme ubiquitine TAK-243 pour le traitement des troubles de prolifération cellulaire.

De nombreuses méthodes pour obtenir des composés SCF3-substitués ont été développées et rapportées au cours des dernières décennies. Leurs stratégies peuvent être fondamentalement divisées en trois approches :

  1. Trifluorométhylthiolation indirecte : Il existe un certain nombre de méthodes synthétiques pour réaliser cette transformation, par exemple la trifluorométhylation nucléophile, électrophilique et radicale des disulfures, thipocyanates, thiols et thiolates avec un réactif de trifluorométhylation. Cependant, ces outils synthétiques pour accéder à cette fraction sont assez limités par leur besoin de préparation de précurseurs du soufre, un champ d'application de substrat étroit et souvent une exigence de température hgih.

  2. Trifluorométhylthiolation nucléophile directe : Certaines méthodes de formation directe du groupe SCF3 ont été mises au point, comme le trifluorométhanethiolate de cuivre(I) (CuSCF3,kumi3F20), un bon réactif nucléophile trifluorométhylthiolant à l'époque plus récente et (bpy)CuSCF3(kumi3F21) développé plus récemment, un réactif cuivre stable dans l'air ayant un rendement élevé pour diverses aryles halogénures en le composé trifluorométhylthiolé correspondant et un rendement faible à bon. A noter que les méthodes nucléophiles directes avec l'anion CF3S- nécessitent souvent l'utilisation d'une quantité stoechiométrique de métaux pour stabiliser cet anion assez instable.

  3. Trifluorométhylthiolation électrophile directe : Le premier et le plus simple des réactifs électroniques de trifluorométhylthiolisation était le chlorure de trifluorométhylsulfényle (CF3SCl). Bien qu'il puisse réagir avec une variété de nucléophiles, la nature gazeuse et toxique de ce réactif limite encore sa durée de vie. Par la suite, des réactifs électrophile trifluorométhylthilating, plus sûrs à utiliser et plus faciles à manipuler, ont été développés pour remplacer le CF3Cl.  Un exemple représentatif est le réactif N-trifluorométhylthiosaccharine (kumi3F03) développé récemment par Shen et son groupe. Ce nouveau réactif s'est avéré être une boîte à outils électrophiles polyvalente de trifluorométhylthiolation en convertissant une large gamme de substrats, par exemple des alcools, aldéhydes, cétones, arènes riches en électrons et alcynes en produits cibles triflurométhylthiolés à bon rendement dans des conditions doux.

Kumidas vous propose de préférence ces réactifs stables, polyvalents, prêts à l'emploi et faciles à manipuler pour une simple isolation trifluorométhylthiométrique.

Vue d'ensemble de nos réactifs de S-Trifluorométhylation

(Cliquez sur chaque bloc pour plus d'informations sur chaque groupe de produits)
image-151900-Trifluoromethylthiolated_Building_Blocks.png
Vous pouvez soit acheter nos réactifs de s-trifluorométhylation et ensuite les introduire dans les composés que vous souhaitez, soit commander des blocs de construction -SCF3 substitués. Pour plus d'informations sur d'autres blocs de construction trifluorofluormethyle, veuillez nous contacter en envoyant un email à bulk@kumidas.com.
Pour vous renseigner sur les prix et la disponibilité des produits listés, écrivez-nous à sales@kumidas.com