L'association du groupe trifluorométhyl(-CF3) aux chalcogènes a conduit à de nouveaux substituts fluorés aux propriétés électroniques et physico-chimiques intéressantes, qui se sont présentés dans un large panel d'applications diverses dans les domaines allant des produits pharmaceutiques à la science des matériaux.  Actuellement, l'incorporation des fragments -OCF3 et -SCF3 a été relativement bien développée en raison de leurs propriétés uniques et spécifiques (comme une lipophilie élevée, contribuant positivement à la biodisponibilité des molécules). Cependant, les études sur la construction de la liaison C-SeCF3 sont moins rapportées et moins étudiées, bien que le groupe trifluorométhylsélényle (l'association du groupe CF3 au chalcogène suivant[sélénium]) puisse également avoir des propriétés biologiques potentielles comme les groupes -OCF3 et -SCF3.

Après des développements "intermittents" des approches pionnières de la fin des années 60 à ces dernières années, l'introduction du groupe SeCF3 dans les composés organiques a émergé avec des progrès prometteurs. Des méthodes modernes et efficaces ont été récemment mises au point et utilisées pour obtenir des molécules trifluorométhylsélénolées. En particulier, la mise au point de nouveaux réactifs d'isolation trifluorométhylséléniques simples à utiliser et stables au banc d'essai devrait être un outil complémentaire important dans la boîte à outils synthétique pour les chimistes organiques en leur fournissant davantage de composés fluorés aux propriétés spécifiques et aux nouvelles applications.


Toutes les méthodes d'introduction indirecte ou directe de la fraction Se-CF3 peuvent être divisées en trois types de réactions électrophiles, radicalaires et nucléophiles.


  1. Trifluorométhylséléniole électrophile : Le chlorure de trifluorométhylsélényle (CF3SeCl,kumi3F50) était auparavant couramment utilisé pour la trifluorométhylséléniole électrophile pour réagir avec des arènes riches en électrons (dérivés d'anilines, phénol) et du malonate diéthylique, mais son utilisation était limitée en raison de son faible point d'ébullition (22-31°C) et de son potentiel toxicitéd'action. Afin de limiter tout contact avec le CF3SeCl, le groupe Tlili a récemment mis au point un protcol à un pot en deux étapes pour introduire le groupe SeCF3 dans une grande variété de nucléophilies, en utilisant le réactif électrophilique de Benzyl(trifluorométhyl)selenide (kumi3F51). Afin de surmonter la volatilité du CF3SeCl, le groupe Tlili a continuellement conçu un nouveau réactif, stable au banc et facile à manipuler, le trifluorométhyltoluèneselenosulfonate (kumi3F52), qui a été utilisé pour le trifluorométhylsélénolate d'acide aryl boronique par voie électrophilique.

  2. Trifluorométhylséléniole radicalaire : Billard et Langlois ont récemment démontré que le réactif Langlois (CF3SO2Na,kumi3F19) peut être utilisé comme source de trifluorométhyle radicalaire pour réagir avec le diphényldiséléniure dans un terme doux avec un très bon rendement en PhSeCF3 souhaité.

  3. Trifluorométhylséléniole nucléophile : Les réactifs nucléophiles trifluorométhylsélénolants sont essentiellement stabilisés par du métal (SeCF3 lié à σ) ou par des sels d'ammonium. Le trifluorométhylsélénocuivre(I) ([Cu]SeCF3,kumi3F48) est le réactif le plus utilisé pour les réactions directes de trifluorométhylsélénolation nucléophile sur substrat ces dernières années. Au début des années 2000, le groupe Tyrra a d'abord signalé la synthèse du trifluorométhylséléniate de tétraméthyl ammonium ([Me4N]SeCF3,kumi3F54), mais son utilisation comme donneur de SeCF3 n'a été exploitée, plus récemment, par d'autres groupes de recherche dans la trifluorométhylsélénolation de divers substrats tels que des amines (hétéro)aromatiques, des alynes terminaux, des drivatives des acides aryl broniques, des (hetero)aryl halogénures et α diazoester, etc. Plus récemment, le groupe Weng a développé une famille de complexes discrets de cuivre(I) trifluorométhylsélénat. 2,2'-bipyridine)Cu(trifluorométhylsélénolate) ([byp]Cu[SeCF3],kumi3F55) est le complexe de cuivre le plus actif et le plus efficace, halogénures d'alkyle, α-bromo-α,β-composés carbonylés insaturés, chlorures propargyliques, bromures allyliques, dérivés d'halogénure de vinyle, alcynes terminaux, bromures hétérocycliques, chlorures acides et 3-iodo-2-pyrones, etc..
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