La tétrafluoroéthylation est encore peu bien répandue par rapport à la fluoration et la trifluorométhylation, mais un nombre croissant de nouvelles méthodologies et de nouveaux réactifs sont développés et ont conduit à être potentiellement utilisés dans les sciences du vivant et des matériaux. Par exemple, les analogues du sucre tétrafluoré se sont révélés nettement moins hydrophiles que les glucides d'origine et présentent donc des capacités de liaison protéine-hydrate de carbone améliorées. Les réactifs électrophiles modulaires de tétrafluoroéthylation ont été utilisés comme outils pour le marquage irréversible de la protéine cystéine-sélective, qui explore une nouvelle approche de la bioconjugaison du thiol qui surmonte les inconvénients des méthodes traditionnelles. De plus, l'incorporation de la fraction CF2CF2 en tant que fragment perfluoroalcanediyl interne (IPF) peut potentiellement être utilisée pour améliorer davantage la reconnaissance moléculaire dans le récepteur en raison de sa propriété unique d'hydrophobicité polaire.

Les protocoles de réaction pour la tétrafluoroéthylation sont pratiquement subdivisés en processus électrophiles, radicaux et nucléophiles, comme voies pour la plupart des fluorinations et fluoroalkylations.


  1.   Tétrafluoroéthylation électrophile : A. Togni à ZTH Zurich et son partenaire en République Tchèque a développé et breveté une série de nouveaux réactifs à l'iode hypervalent CF2CF2X, qui représentent une extension des bénifices originaux des réactifs à l'iode hypervalent cyclique original CF3 (les réactifs dits Togni). Ces réactifs tétrafluoroéthylants ont été préparés par l'Umpolung des fluoroalkyl silanes correspondants avec les fluoroiodanes appropriés.  Ils font preuve d'une réactivité unique qui rappelle celle de leurs analogues CF3 établis et du nombre relativement élevé de motifs CF2CF2X synthétiquement accessibles, ce qui offre une voie rapide et prometteuse pour la synthèse de produits tertrafluoroéthlés qui pourraient être utilisés dans la conception de nouveaux médicaments et pesticides candidats.

  2.  Tétrafluoroéthylation radicale : Le triméthyl-(1,1,2,2-tétrafluoro-2-phénylsulfanyléthyl)silane (PhS(CF2)2SiMe3, kumi4F05) a été utilisé comme radical tandem et anion CF2CF2 synthon, et plus récemment le (2-bromo-1,1,2,2-tétrafluoroéthylsulfanyl)benzène (PhSCF2CF2CF2Br, kumi4F12) utilisé comme synthon radicalaire pour la préparation des composés tétrafluoroéthylés. J.Hu et ses collègues ont récemment mis au point des méthodes et des protocoles très efficaces pour la tertrafluoroéthylation, dans lesquels le triméthyl(trifluorométhyl)silane (TMSCF3, kumi3F01) a été utilisé comme source  de CF2=CF2 et donc la préparation sur place du tétrafluoroéthylène (TFE) a été réalisée par dimérisation du difluorocarbène dérivé du produit de départ dans des conditions douces.

  3.   Tétrafluoroéthylation nucléophile : Trois nouveaux réactifs tétrafluoroéthylants (PhSO2CF2CF2CF2R,R=SiMe3,SiEt3 et H) ont été développés par le Professeur P.Beier et ses collaborateurs pour la tétrafluoroéthylation nucléophile des composés carbonylés, permettant ainsi de produire des alcools rares avec le motif CF2CF2.  Ces nouveaux réactifs viennent compléter la boîte à outils synthétique pour l'introduction sélective de groupes tétrafluoroéthyle par additions nucléophiles.
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Vue d'ensemble de nos réactifs de tetrafluoroéthylation
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